Как ввести аминогруппу в фенилэтиловый спирт?

[serotonin]

Как присоединить аминогруппу на бензольное кольцо фенилэтилового спирта? 

[Вадим Вергун]

ИМХО - спирт не лучший прекурсор.

Для начала нужно как-нибудь защитить спирт - например проацилировать, а потом уже нитровать в нужное положение и восстанавливать. 

[serotonin]

Без защиты никак?  Википедия пишет:"Применяют в парфюмерной промышленности как заменитель натурального розового масла", если применяется в парфюмерии, скорее не прекурсор. 

[Вадим Вергун]

  В 13.06.2019 в 16:09, serotonin сказал:

Без защиты никак?  Википедия пишет:"Применяют в парфюмерной промышленности как заменитель натурального розового масла", если применяется в парфюмерии, скорее не прекурсор. 

Показать  

Слово "прекурсор" я употребил не в значении в-ва в списках, а в его прямом значении - вещество предшественник. 

Без защиты нитровать не выйдет, первым делом окислится спирт, а уж опосля пойдет нитрование. 

Без защиты можно попробовать разве что только просульфировать для начала. Но это сильно растянет количество стадий и сильно порежет выходы.

[Ruslan_Sharipov]

  В 13.06.2019 в 15:22, serotonin сказал:

Как присоединить аминогруппу на бензольное кольцо фенилэтилового спирта? 

Показать  

А где Вы берёте фенилэтиловый спирт?

[aversun]

  В 14.06.2019 в 06:09, Ruslan_Sharipov сказал:

А где Вы берёте фенилэтиловый спирт?

Показать  

https://hfp.spb.ru/catalog/dushistye_veshestva/feniljetilovyj_spirt.html

[serotonin]

  В 13.06.2019 в 16:05, Вадим Вергун сказал:

ИМХО - спирт не лучший прекурсор.

Для начала нужно как-нибудь защитить спирт - например проацилировать, а потом уже нитровать в нужное положение и восстанавливать. 

Показать  

А что лучше использовать если не фенилэтанол?

И каким образом можно сделать именно пара-(амино)фениловый спирт?

[Ruslan_Sharipov]

  В 13.06.2019 в 16:05, Вадим Вергун сказал:

Для начала нужно как-нибудь защитить спирт - например проацилировать, а потом уже нитровать в нужное положение и восстанавливать. 

Показать  

А почему нельзя галогенировать в бензольное кольцо, затем аминировать по галогену?

 

  В 14.06.2019 в 13:05, serotonin сказал:

А что лучше использовать если не фенилэтанол?

Показать  

Может быть броманилин и 2-бромэтанол с щелочным металлом в безводной среде?

 

  В 14.06.2019 в 13:05, serotonin сказал:

И каким образом можно сделать именно пара-(амино)фениловый спирт?

Показать  

Может быть 4-броманилин и KOH ?

[serotonin]

  В 14.06.2019 в 16:03, Ruslan_Sharipov сказал:

Может быть 4-броманилин и KOH ?

Показать  

Вы тогда получаете 4-аминофенол. 

[Ruslan_Sharipov]

  В 14.06.2019 в 16:15, serotonin сказал:

Вы тогда получаете 4-аминофенол. 

Показать  

А что Вы тогда называете фениловым спиртом, разве это не есть фенол?